在反袁术联盟因内讧瓦解后，孙策和曹操的关系逐渐冷淡下来。虽然联盟的破裂主要原因是陈瑀，不过在曹操看来，是孙策拿了他的好处却没有出力。按说曹操应该不会再指望孙策了，可转过年来，双方又重新建立了联系，这是怎么回事呢？

原来，建安三年（198年），形势又发生了变化，本来已经归顺朝廷的吕布再次和袁术勾结起来，击败了依附于曹操的刘备。此时的曹操四面受敌，西南方有刘表、张绣，河北的袁绍也已经与他关系破裂，再加上东南方的袁术和吕布，曹操几乎已经没有什么像样的盟友了，孙策成了他最好的结盟对象。

此时的孙策占据江东三郡，实力不容小觑。据《吴历》记载，曹操时常说孙策“猘(zhì)儿难与争锋也”，尽管有些不情愿，但也不得不承认对方的实力。如今，孙策是唯一值得拉拢的重量级盟友，有他在背后牵制，袁术和吕布就不能放心地进犯中原了，这符合远交近攻的原则。另一边，孙策也确实需要更高的职位，毕竟之前那个明汉将军有些过于敷衍。就这样，形势所迫，曹操只能再次和孙策走到一起。

当然，孙策为这次结盟花费了巨大的代价，他给曹操的贡品足足是前一年的两倍。最初，孙策本来想让虞翻当使者，因为他博闻强识，口才也好，到了中原能给江东人争光，但是虞翻怕被曹操扣留，不愿意去，孙策便让张纮去了。果不其然，张纮一到许昌就被扣留了，直到孙策去世后才得以回归江东。

不过，这次孙策的收获不小，朝廷封他为讨逆将军，虽然还是杂号将军，而且也是新设的，但总比之前那个太过随意的明汉将军稍强一些。曹操还把他的爵位从乌程侯变为吴侯，虽然二者都是县侯，但乌程是小县，吴县则是吴郡郡治，是大县，在一定程度上这也是一种晋升。

当然，曹操怕孙策依然出工不出力，想留点后手，一方面通过联姻，让自己的侄女嫁给孙策的弟弟孙匡，又让自己的儿子曹彰娶了孙贲之女；另一方面，征辟孙策的弟弟孙权和孙翊入朝做官，实际上就是想留个人质。这个要求孙策自然不会同意，因为他本来也只是利用曹操而已，被袁术欺骗两次后，孙策彻底告别了天真的心态。

按照曹操的要求，孙策应该出兵讨伐袁术和刘表，可他始终按兵不动，观察形势。让他牵制一下袁术可以，但真出兵是不可能的。此时曹操正忙着对付吕布，拿孙策完全没有办法。孙策这种选择对自己来说是最优解，如果出兵北伐，那就是给曹操减轻压力，而自己得不到什么好处，不如找机会坐收渔利。就这样，孙策足足拖了大半年，直到建安四年（199年）夏天，在袁术已经日薄西山的时候，他才真正出兵，目的应该是从即将灭亡的袁术集团身上分割战利品。

可就在这时，袁术突然病死，孙策随即改变计划，取消了这次进攻。这个决定看起来让人有些费解，之前袁术强盛的时候，孙策不想和他对抗是很正常的，可如今袁术已死，他的势力已经分崩离析，这岂不是一个收拾残局的好机会？

但是，此时的局势和之前已经大不相同了，建安三年年底（199年2月），吕布败亡，徐州已经成为曹操的势力范围，现在袁术病死，他的势力也被瓦解了。如今双方共同的敌人不在了，曹操和孙策的蜜月期也就到头了。如果立刻进攻的话，那会把袁术的部将们直接逼到曹操的阵营，不如等待机会徐徐图之。所以，孙策暂时没有理会九江和庐江，而是把目光投向了徐州广陵郡。

之前孙策击败了陈瑀，下邳陈氏在广陵郡受到严重挫折。后来，曹操任命陈登为广陵太守，下邳陈氏的势力卷土重来。陈登比他叔叔陈瑀强得多，是个集军政两方面才能于一身的人物。当初，陈登在陶谦手下做典农校尉，巡检土地、兴修水利，徐州喜获大丰收，这次被曹操任命为广陵太守，他又能发挥自己的才干了。

之前广陵郡先是遭到笮融的劫掠，之后刘备和袁术又在此大战，先后两次劫难让广陵郡一片凋敝，然而在陈登的治理下，广陵郡逐步恢复了元气。陈登在广陵郡主要修筑了两大水利工程。第一大工程就是爱敬陂，因陈登深得百姓“喜爱恭敬”，故有此名，也被称为陈公塘。爱敬陂面积很大，周长九十余里，可以灌溉上千顷良田，当地大为受益。

第二大工程就是重修邗沟，也就是中渎水。邗沟在春秋时建成后已经过了数百年，原本河道是从武广湖和陆阳湖之间穿过，向北汇入樊梁湖，然后向东北注入博芝、射阳二湖，最后汇入淮水。但这个路线有些绕远，再加上射阳湖风浪较大，于是陈登在射阳湖西侧开凿了马濑湖，通过此湖形成新的河道，自此邗沟水运就更加畅通了。不过，水利专家陈登却没想到他的这一杰作日后竟为敌方所用。

这两大民心工程让陈登在广陵郡深受好评，威信大增。此外，陈登又把郡治从长江边的广陵向北迁移到射阳，目的就是为了避开孙策的锋芒。随着陈登在广陵壮大，他很快招降了海贼薛州，并以此为基础继续扩充人马，在当地招募了一支军队。这支部队在讨伐吕布的过程中立下大功，经过实战的磨炼，已经有了相当可观的战斗力。吕布覆灭后，陈登被封为伏波将军，此时他的实力不容小觑，遂把目标再次对准了江东。

攻略江东本来就是下邳陈氏的既定策略，但陈登清楚，凭他的实力想要渡江主动进攻是不可能的，因此他沿用了之前叔叔陈瑀的策略，继续命人拉拢严白虎余党，在孙策阵营内部制造麻烦。此时，严白虎应该已经死了，当初孙策一念之差没有彻底剿灭严白虎势力，算是留下了一点后患吧。

严白虎余党当然没什么威胁，真正的威胁是他们背后的下邳陈氏。为彻底消除隐患，孙策准备发起反击。史书上对孙策这次北伐的具体时间没有记载，但应该就是建安四年（199年）。首先，在建安三年（198年），孙策和曹操还处于结盟状态，这一年双方不太可能起冲突。而孙策在建安五年（200年）四月就去世了，如果他在这年春天先后对广陵发动了两次进攻的话，时间太紧张了。

事实上，按照史书的描述，这两次战斗他都没有亲自参与。如果此战发生在建安五年（200年），那他已经在西线得胜归来，没道理不亲自指挥作战。或许在孙策看来，陈登并不比他叔叔陈瑀强，本方军力占绝对优势，此战应该十拿九稳，所以他把兵权交给弟弟孙权，可惜被他寄予厚望的孙权终究还是让兄长失望了。

不过，开战前年轻的孙权可不这么想。十八岁的青年初次统帅大军，意气风发。这次他率领的军队兵强马壮，走中渎水路，一路北上，庞大的舰队遮蔽了水面，兵力是陈登的数倍。当初陈登新修的运河正好方便他进军，可惜过不了多久，孙权就要乐极生悲了。

很快，孙权包围了陈登的匡奇城，此城确切的地点难以查证，估计是陈登大本营射阳附近的一座军事要塞。黑云压城的景象让陈登一方大受震撼，诸将都认为无法抵抗，主张让城撤退。陈登大怒道：“昔年马援南征北讨，为国建功，如今我同样是伏波将军，怎么能逃跑呢？”于是他下令紧闭城门，全体将士不得发出声音，更不准出城交战，目的是示敌以弱。

这一招果然麻痹了孙权，陈登在城楼上仔细观察，发现孙权的人马开始懈怠，他知道时机到了。这一夜，陈登手下的士卒整顿好武器装备，枕戈待旦，等天一亮，立刻从南门杀出。陈登亲自擂鼓指挥，手下将士气势如虹，直扑孙权大营。孙权大军一片混乱，根本来不及登船，只能在岸上匆匆结阵抵抗。江东军本来也是百战精兵，但在孙权差劲的指挥下溃不成军，最终惨败，被斩首万余人。

这场大败让年轻气盛的孙权恼怒不已，非要雪耻不可，于是稍作休整后便再度发起攻势。上次交战陈登虽然获胜，但想必有所损失，他自忖此次难以抵挡，于是令手下功曹陈矫去向曹操求救。

陈矫成功说动了曹操发救兵，不过还没等救兵到，陈登就自行解决问题了。他暗中命人去城外十里处搜集干柴干草，每隔十步堆成一堆，排成一长列，等到夜里一齐点火，这些柴草堆就好似一条由火把组成的长龙。见城外火起，陈登命城上守军高声欢呼，仿佛大队援军已经到达。孙权的部队本就因为前次大败士气低迷，这下更是惊恐万分，瞬间就崩溃了，陈登抓住时机，出兵掩杀，再次斩首万人，收获了一场大捷。

这两次惨败，让年轻的孙权第一次遭遇重大挫折，教训非常惨痛，但孙权从中学到不少东西。虽然在以后的日子里他的军事指挥能力并没有显著提高，但他明白了一个道理——要勇于止损，不能为了颜面强撑，只要形势不利就该立即撤退，否则只会败得更惨。此后，孙权在指挥作战时始终在贯彻这一理念，一旦受挫就立刻撤兵，再也没有遭遇过特别惨重的失败。从这一点来看，孙权比他的后辈们要强一些。

再说陈登，取得了广陵保卫战的大胜后，声望达到了顶峰。可是没过几个月，他就被曹操调走做东郡太守去了。兖州东郡位于袁曹对抗的前线，或许曹操已经在为和袁绍全面开战做准备了，他想物尽其用，让陈登这个大才做更多贡献。

陈登临行时，广陵郡官民扶老携幼，要追随他一起走，陈登劝道：“正因为我在这里，孙策才屡屡来犯。我走以后，你们还担心没有好太守来治理广陵吗？”其实，陈登所说确属实情，广陵毕竟距离江东太近了，而且下邳陈氏一向有攻略江东的意图，孙策将其视为威胁是很正常的，他走以后威胁不在，孙策也就没理由再来进攻了。曹操的一纸调令解除了江东孙氏来自广陵方向的威胁，孙氏借机发展壮大，这个决定日后让曹操后悔万分。

此外，曹操的这个决定其实在一定程度上害死了陈登。在广陵时，陈登平时最爱吃生鲜食物，结果胃里长了寄生虫，幸亏遇上华佗，给他开了一剂药，把病情抑制住了。不过，华佗说这病三年后会复发，还需良医才能根治。华佗口中的良医自然是他自己，他的意思就是三年后还会来给陈登除根。曹操不知道这事，把陈登调到兖州去了，三年后华佗再回广陵，肯定也找不到人了，一代英杰陈元龙（陈登字元龙）就此殒命。

这次渡江北伐，是孙策平定江东后首次对外扩张，却遭到当头一棒。那么孙策为什么没有亲自领兵作战呢，难道真的是因为轻敌吗？其实并不完全是这样，因为孙策正在暗中筹备一个大计划，为此他又等了好几个月，如今时机已经快成熟了。进攻广陵只是整个计划的一部分，是为了麻痹曹操，他真正的目标并不是广陵。