建安五年（200年）四月，驻扎在丹徒城（今江苏省镇江市）的孙策终于等来了一个千载难逢的良机。两大最强的军事集团曹操和袁绍之间的终极对决——官渡之战已经拉开序幕，这让他敏锐地意识到：这便是渡江北伐、问鼎中原的最好时机。

虽然孙策已经一统江东，并沉重打击了盘踞江夏的黄祖，消除了来自上游的威胁，但这远不是他的上限，只有称霸中原方能成就桓文之霸业，那里也是父亲曾经浴血奋战的地方，他对中原之地无比向往。

在孙策看来，此时的曹操必然以主力防备随时可能南下的袁绍大军，这是他的后方最为空虚的时候。不如趁着袁曹大战两败俱伤来个釜底抽薪，直接突袭许昌，把皇帝夺过来，这样自己就成了最大的赢家。

出师北伐的大方向已经明确，但具体的作战方案还需慎重考虑。一般来说，从江东北伐大体有东西两条路线。东线从丹徒渡江，进入北岸的广陵，然后走中渎水北上，可以攻取徐州；西线从濡须口渡江，然后经濡须水北上合肥，能直抵寿春。

相比之下，后一种方案更合理，一旦拿下寿春，就可以沿着颍水逆流而上，威逼曹操的大本营许昌，这才是进取中原的最佳选择。走中渎水则截然不同，中渎水是春秋时吴王夫差为争霸中原而开凿的人工运河。他修建这条运河的主要目的是攻略齐地，因此通过这里北上是事倍功半，对于中原产生不了多大威胁。何况，中渎水这样的人工运河容易发生淤塞，其通航状况远不如天然河道。

然而，孙策出人意料地选择了第一种方案，虽然他明白战机难得，也知道兵贵神速，但还是做出了并不合理的选择，这或许要从他争强好胜的心理上寻找原因。

如今，镇守徐州的是从属曹操的陈登，当时他尚未被曹操调走。以陈登为首的下邳陈氏是孙氏的老对手了，从陈登的从父陈瑀开始，两家就结下了仇怨。就在孙策预备北伐前不久，孙权征讨徐州时又遭遇了两次惨败。若能先消灭陈登，不仅可以为北伐扫清后患，还可以一雪前耻，可谓一举两得。

孙策年轻、骄傲，好胜心强。自从击败扬州牧刘繇并取得江东后，这几年他在战场上几乎无往不利，这让他不能接受这种难堪的失败。不管是作为孙权的兄长，还是江东的主宰者，他都必须打败陈登，为己方挽回颜面。这就是他此时在丹徒城整军备战的原因，他的内心早在两种方案中有了倾向。

但是，进军路线的选择事关重大，不论是战场上的经验积累，还是作为一个领导者的理性，都告诉他攻打陈登并不是最优选择，不能因为之前在他手上吃了亏就把他当作首要敌人，因为就算拿下徐州，离中原也还有千里之遥。

这种难以取舍的心理煎熬令孙策感到烦闷，他就像憋了一股怨气又无处倾泻。为缓解压力，在四月初四这一天，他决定出城打猎散心，然后再做最后的决定。初夏的江东绿意盎然、风光秀丽，望着辽阔的江面，孙策心情大好，他纵马驰骋，不一会儿就把卫兵甩开了。

一般君王出去游猎，必然带着大队的人马，但孙策对安保工作相当忽视，总是一个人就跑没影了。这是非常危险的，但孙策自信能够应对各种局面，更深一层讲，他是一个享受挑战和危险的人。

孙策享受战场上一对一的厮杀，享受亲手打败对方的快感。他的谋士张纮曾对此提出批评——主帅是军队的根本，应该运筹帷幄，不应该脱离主力轻敌冒进，去对付那些微不足道的敌人。可惜孙策并没有听进去张纮这番金玉良言。对孙策这种行为，虞翻看到了其中的隐患，也曾劝谏过，无奈孙策还是没有放在心上。他的大意之举终于酿成了祸端，在即将争霸中原的前夜，他将付出无可挽回的代价。

据《江表传》记载，孙策独自一人纵马驰骋，当他来到江边时，突然发现已经有三人等在那里。他们都佩着刀，还带着弓箭，箭已经上弦。孙策察觉有些不对，问道：“尔等何人？”

三人对孙策的勇名素有耳闻，心中倍感忌惮。为了让孙策放松警惕，他们只好说：“我等是韩当将军手下的士兵，在此猎鹿。”这当然是谎言，他们其实是原吴郡太守许贡的门客，今天是来给许贡报仇的。

三年前，许贡被孙策击败后，他不甘心失败，打算暗中给孙策制造麻烦。他给许昌方面写了一封密信，建议朝廷把孙策召到许昌做官，以免割据在外成为朝廷之患。其实，许贡不可能凭这点小伎俩就能把孙策赶走，别说入朝做官孙策肯定不会答应，就连朝廷也不太可能如他所愿。

曹操对孙策一直采取安抚的态度，后来发生矛盾也是迫不得已，况且彼时他四面受敌、自身难保，怎么可能故意激怒孙策呢？因此，许贡注定白忙一场，更不幸的是，他这封信还没送出去就被孙策截获了。

孙策拿着信质问许贡，许贡却死不承认，孙策大怒，下令将其处死。许贡阴险狡诈，不是什么善类，这样一个人却也有心腹死士愿意为他尽忠，他们潜伏在民间，暗中等待复仇的机会。孙策热衷外出射猎且不爱多带随从一事必然传到了刺客耳中，他们摸清了孙策这个习惯，便在他经常出没的路线上守株待兔。

孙策自从攻占江东以来，杀人众多，树敌也多，自然没法猜到眼前的三人是许贡的门客，但他至少知道三人不是韩当的部下。他大怒道：“当兵吾皆识之，未尝见汝等。”意思是：韩当的兵我都认识，从没见过你们。说完，他就张弓射箭，一人应弦而倒。其余二人大惊，没想到孙策会先下手为强。史书说二人“怖急”，也就是非常恐惧，由此可见孙策的勇武霸道。但他终究孤身一人，在射杀第一个人后，还未来得及再张弓，就遭到了另外两人的还击，对方一箭射来，射中了孙策的脸颊。孙策的大意给了潜藏在暗中的敌人机会，或许在倒下的那一刻，他也不会意识到自己英武一世，最后竟然栽在三个名不见经传的刺客手上。

关于孙策被刺一事，历史上还有一个近乎阴谋论的说法，那就是这三个刺客是曹操的谋士郭嘉安排的。不久前，孙策即将北上的消息传到许昌，曹操手下的文武大臣纷纷惊慌失措。这倒也怪不得他们，孙策的勇名他们素有耳闻，战绩也有目共睹，如今本来就形势紧迫，又多了这样一个强大的对手，他们怎么能不心惊呢？

此时唯有郭嘉镇定自若，他说：“孙策在江东杀戮了不少英雄豪杰，仇家自然也少不了。而且这个人戒备心不强，纵使有百万大军，也都是摆设。如果刺客盯上他，单枪匹马就能干掉他。我看他必定是这个下场。”后来的一切正如郭嘉所料。因此，有人认为刺客很可能是郭嘉派的，否则他不可能把孙策的结局猜得这么准。

其实，这种可能性并不大，《三国志》中孙策本传很明确地指出这三个人就是前吴郡太守许贡的门客，许贡尚未来得及和许昌方面取得联系就被孙策杀了，双方应该没有交集。因此，郭嘉和孙策遇刺一事大概率是没什么直接联系的。

这番话应该就是郭嘉对众人进行心理安慰：孙策的威胁是客观存在的，无法消除，既然如此，大家别被这件事分了心，先集中精力对付眼前最大的威胁袁绍吧。只不过，后来郭嘉所说应验了，这件事就被神化了。

当年孙坚因大意而毙命，孙策丝毫没有从父亲的悲剧中吸取教训，以致重蹈覆辙。父子二人都在争霸天下的关键时刻猝然死亡，壮志难酬。

唯一值得庆幸的是，在两个刺客还没来得及对孙策补刀的时候，他的卫队追了上来，杀死刺客，随后将他带回丹徒城，给他留下了安排后事的时间。