过去几十年来，台湾当局在欧洲的“邦交国”也只有教廷一个，所以与马其顿的“建交”，具有相当的象征意义。结果李登辉一爽，马上开口说要捐3亿美元作为科索沃战后复兴之用，这一说，果然震惊四方，隔天就登上世界各大报的重要新闻头条。

3亿美元绝对不是一个小数目，但以当时巴尔干半岛的情势，以及各方交错的势力，这是说捐就捐得成的吗？所以，一开始这件事就让北约及欧洲国家很不爽了，因为这一举动无疑又是为巴尔干半岛增加更多不确定的因素。另一方面，在台湾内部，抗议的声浪也四处响起，觉得那么一大笔数目，在台湾还有许多人需要的情况之下，居然就这样撒了出去。再加上过去当局一直给人“金钱外交”的印象，所以一听到又要捐钱，就有先入为主的不良印象，反对声浪不断。

跟马其顿“建交”后，台湾浩浩荡荡派了各种代表团及医疗团去参与援助，甚至还有传言说台湾应该把研发的新武器拿去那里作实战测试之用。马其顿在那个时候刚脱离南斯拉夫不久，内外问题也很多，不仅有北方科索沃难民的问题，东北方保加利亚也对马其顿虎视眈眈。而它又跟南方的希腊，在民族及历史问题上吵得不可开交而交恶，唯一较友善的，是西边的阿尔巴尼亚。所以，当局当初本来就有意以马其顿为滩头堡，继续寻求建立与阿尔巴尼亚的“外交关系”。

不过，这个“建交”似乎从一开始就注定会没好下场。首先，这是“秘密外交”，是总理决定的而总统不知情，虽然外交权是在总理手上，但此举也造成他们的政治风暴。再来，马其顿大选后，台湾压宝的政党又选输了，换了一个有不同外交倾向的政党上来。所以，很自然的，与马其顿的“外交关系”在两年后就结束了。

后来“断交”时，已经是陈水扁当局了。当时的“外交部长”讲过一句名言：“这次我们还是赢了，因为是我们主动跟他们‘断交’，不是我们被他们‘断交’。”据说，他说完这句话后大家笑成一团，但是也道出台湾的“外交”困境及尴尬。