王阳明曾经感叹：像陶渊明那样退隐是容易的，但当官是不容易的。1499年，28岁的王阳明第三次会试，终于被录取，中了进士，从此走上了仕途。

王阳明的第一份官职是工部观政员，就是在工部做实习生。他的第一份活是去做一个项目的监工。什么项目呢？建造威宁伯王越的坟墓。王越是明朝一位名将，在守卫边关上有卓越的贡献，被朝廷封为威宁伯。王越在兵法上有实践，也有理论。王阳明借助这个机会，演练了一遍兵法。他用兵法上的“什伍之法”来管理施工的民工，五人一组，十人一队，很快就完成了项目。因为项目在边地，王阳明顺便考察了边境的状况，回到北京后，就写了一篇《陈言边务疏》，呈给皇帝。

王阳明的第二份官职是刑部云南清吏司主事，就是主管云南的司法案子，但办公地点其实在京城。这是1500年。在这份工作上，他发现了监狱系统的腐败，他尽自己所能平反了一些冤假错案，心力交瘁。1502年，王阳明在淮北忙完公事后，顺道去了齐山游玩，然后又去了九华山，去拜访一位隐居的高人“蔡蓬头”，询问如何学习做神仙。这说明王阳明那时还没有完全放弃道家的影响。蔡蓬头回答：“尚未，尚未。”王阳明再问的时候，蔡蓬头就说了这么一番话：“我看你一团官相，做什么神仙呢？”

王阳明从九华山下来，又去了芜湖、当涂、镇江，游茅山，后到润州，游北固山。三月，一路北上回京城，但是到扬州的时候突然重病，滞留了一段时间，五月，回京复命，后过劳成疾，只好向朝廷请假，回到家乡绍兴养病。养病期间，他隐居在阳明洞天，当时他写过这样两首诗：“人间酷暑避不得，清风都在深山中。池边一坐即三日，忽见岩头碧树红。”“两到浮峰兴转剧，醉眠三日不知还。眼前风景色色异，惟有人声似世间。”从此，可以感受到他内心还是有着道家的出世之想。

但也恰恰在这一段养病期间，他特别强烈地感受到了亲情的温暖，即使在深山里，也无法忘掉祖母、父母。在这一点上，他开始对道家和佛家有所质疑：“这个爱亲的念头，从小生成，要是这个念头可以去得，不成了断灭种性吗？”

又有记载说，这段时期他去杭州游玩，见到一个和尚，已经闭关三年了，几乎不曾开口说话。王阳明走到和尚身边，大喝一声：“这和尚终日口巴巴说什么？终日眼睁睁看什么？”这句话其实颇有禅的机锋，可惜这个和尚只会打坐，并没有真正的觉悟，被王阳明一喝，居然说起话来。王阳明又问：“你有家吗？”和尚回答：“家里还有老母。”王阳明问：“想不想念你母亲？”和尚老实回答：“想念。”然后，王阳明就和和尚讨论了一番关于人性的话题，说得和尚第二天就还俗回家，奉养母亲去了。

从此，王阳明越来越往儒学上走，往圣人之学上走，到龙场悟道之后，完全专注于圣人之学，再也没有动摇过。

王阳明的第三份官职是山东乡试的主考官。这时王阳明33岁，是弘治十七年（1504）。王阳明写过一篇《山东乡试录》，讲了自己对于圣人故乡山东的失望，同时又讲了自己希望科举能够帮助朝廷找到真正的人才。

王阳明的第四份官职是兵部武选清吏司主事。这是1504年的九月，王阳明从山东回到京城之后，就被调到兵部任职，负责选拔武官的考试。1505年，王阳明开始了讲学，讲身心修炼之学。可以说，王阳明在34岁那一年，完成了从“我应该成为一个什么样的人”到“我想成为一个什么样的人”的转变。

从此以后，王阳明一生都在培植“良知”这颗种子，而在世间的社会角色，一直是尽责的官员和不懈的教师。做官和讲学，是他“成圣”的直接途径。一直到去世，都没有改变：在做官、讲学中做人，在做人中成圣。